Dopo tre mesi passati con la madre Dawson torna a casa (a Capeside). Nell'autobus del ritorno conosce una ragazza, Eva, che porta con sé un alone di mistero che renderà il nuovo anno decisamente eccitante.
Jack e Jen vivono a casa della nonna della dolce Lindley (sempre Jen); quest'ultima decide di iscriversi alle selezioni per la nuova Cheerleader e viene votata addirittura come leader.
Il primo incontro tra Dawson e Joey è una vera frana, fa acqua da tutte le parti.
Dawson, approfittando dell'assenza del padre, prende la barca (del padre) e fa un giro con Eva; per una disattenzione la sfascia contro un piccolo molo, causando 3.000 dollari di danno.
Joey, dal canto suo, si rivela gelosa marcia (come aveva già fatto per Jen) di Eva.
Dawson organizza un party con cubiste (tutte amiche di Eva) per raccogliere i soldi per il danno causato. La serata ha gran successo, una fila enorme affolla il vialetto della casa dei Leery e Pacey, coadiuvato da un buttafuori, conta gli incassi.
Dawson decide allora di salire in camera a riposarsi ma trova Joey che si toglie la maglia mostrandogli il reggiseno e con chiare intenzioni di far l'amore con lui.
Lui le spiega che non è il momento e lei, scioccata, scappa di gran corsa. Dawson, volendo restare solo con Eva, manda Pacey nel ruolo di consolatore.
Purtroppo Mitch rientra prima del previsto e, esterrefatto di cosa è successo a casa sua (e soprattutto alla sua barca) nel giro di pochi giorni, mette in castigo il figlio e fa sgomberare la casa.
Dawson ed Eva trovano maggiori punti di contatto; il nostro beniamino deve montare la presentazione della squadra di football ed Eva gli svela la sua chiara intenzione di voler fare del sesso con lui la sera stessa. Dawson si preoccupa di comprare i preservativi, rimanendo coinvolto in un paradossale dialogo con alcuni esperti che lo consigliano sul tipo più adatto (imperdibile).
Nel frattempo Pacey e Joey vanno a prendere Andie alla clinica psichiatrica, ma qualcosa non funziona, è fredda, distaccata e distante. Quando la vanno a prendere la vedono in compagnia di un ragazzo (stavano parlando insieme), che più tardi si scoprirà che è stato l'amante con cui Andy ha fatto l'amore in clinica. Pacey la perdona ma non potrà certo dimenticare un tradimento simile.
Nella serata dove si presentano le nuove cheerleader e la nuova squadra sono molte le sorprese: Jen contestatrice capo cheerleader e Jack (gay dichiarato) viene preso come ricevitore nella squadra di football.
Durante il filmato realizzato dal nostro eroe, però, Dawson spinge con i glutei il pulsante del telo automatico, facendolo sollevare e rimanendo senza camicia con Eva in reggiseno e pantaloni davanti a tutta la scuola, che scoppia in un fragoroso applauso e urla di congratulazioni.
Più tardi Dawson incontra Joey e le regala la catenina che lui indossa sempre, anche se questo non significa recuperare una nuova amicizia.
Viene fissato il test psico attitudinale (decisivo per il college); Joey non dorme ma Eva riesce a procurarsi le domande e le offre a Dawson. Lui, scettico, si consulta con i suoi amici ma nessuno è interessato. Dopo una breve esercitazione anti incendio, però, caso strano le domande sono scomparse nel nulla.
Tra Pacey ed Andie vi sono ancora solamente delle ostilità. Intorpidito da Eva, Dawson sospetta che sia stato Pacey a prendere il questionario e per questo lo insulta gravemente e si prendono a pugni. Mentre Pacey viene salvato da Joey, Dawson chiude definitivamente la sua storia con Eva.
Verrà a galla anche il ladro del questionario, Andie, così desiderosa di entrare ad Harvard a tal punto da macchiarsi di tale crimine (che di sicuro non aiuta la propria carriera scolastica).
Dawson riceve da Pacey una videocassetta contenente il suo primo incontro con Joey, che lui stesso passerà successivamente alla ragazza.
Dawson desidera fare un'intervista a Jack il quale, d'accordo con il padre, decide di nascondere la sua omosessualità alla telecamera. Jack non sembra però riuscire a gestire questa situazione tanto che Dawson riesce a salvarlo con una mossa molto astuta.
Intanto a scuola c'è un concorso per aiutare bambini in difficoltà, dove si fanno offerte per poter baciare Jen. Jen, incredula dell'iniziativa, alla fine accetta per il bene dei pargoli. Il ragazzo che arriverà a pagare fino a 500 dollari per baciarla sarà Henry.
Andie diviene pian piano paranoica e crede che tutti sappiano del suo inganno ma alla fine i suoi timori risultano infondati.
Joey e Pacey si accorgono di essersi avvicinati; egli la convince a marinare la scuola ma i due vengono beccati. Per punizione dovranno indossare i costumi delle mascotte durante un gioco (compito che riescono ad evitare facendolo fare a due matricole).
Pacey porta Joey su una barca naufragata durante una tempesta, chiedendole una mano per sistemarla; questa diventerà la futura barca di Pacey, che lui stesso chiamerà Vero amore.
Successivamente Joey guarda il video, datole da Dawson rimpiangendo i vecchi tempi.
Dawson tenta di capire chi sia Eva in realtà soprattutto quando lei fa irruzione in casa di Jen senza una valida motivazione. Dawson indaga sul motivo che l'ha spinta a fare questo gesto arrivando sulle tracce di un segreto molto importante: sta cercando sua madre.
In realtà sua madre è la stessa di Jen (Eva così risulta una sorella nascosta per la bionda Lindley vicina di Dawson).
Joey rifiuta un incontro con un rinnovato Rob, sapendo che pensa solo al sesso. Questo decide così di uscire a cena con Andie, così Joey si autoinvita e sabota il loro appuntamento.
In seguito Andie fingerà di esser stata stuprata da Rob; all'inizio nessuno dà credito al ragazzo ma ben presto lei confesserà a Joey la sua enorme bugia, montata per riavvicinare Pacey a lei.
Henry vorrebbe uscire con Jen e Jack organizza un incontro a sua insaputa. Jen non trova affatto spiritoso il comportamento di Jack e si arrabbia molto con lui, in quanto il posto di ritrovo era un angolo personale di loro due.
Dawson rimane abbastanza scioccato quando vede sua madre ritornare inaspettatamente da Philadelphia. Si scoprirà che la causa è la sua età ormai troppo avanzata, in quanto la TV preferisce presentatrici giovani.
Mentre Andie accusa Joey di voler sabotare la sua chance per una riconciliazione con Pacey, Jen stupisce tutta la città con il suo comportamento all'annuale Festa della Reginetta, invitando delle drag queen, e sciocca ancora di più il timido Henry chiedendogli di accompagnarla a casa.
Un chiaro cameo del film The Blair Witch Project. Dawson assume Joey, Pacey e Jen per aiutarlo a preparare una documentazione per il corso di storia sull'isola di Witsch, un luogo coperto da un velo di segreti a causa di voci che parlerebbero di apparizione di streghe.
Sull'isola, molto tempo fa, vennero esiliate ragazze giovani considerate streghe; le poverine non erano altro che amanti di uomini importanti e così vennero rilegate in questo atollo, sui cui in seguito si sviluppò un tremendo incendio, dando loro una morte orrenda.
Dawson e Joey si interrogano sulla loro storia d'amore ormai perduta e sulla loro amicizia mentre Jen e Pacey provano a diventare amici di sesso, senza relazioni o storie.
A scuola, Andie viene assunta nel comitato disciplinare della scuola e adotta un codice scritto nei primi anni '50; orde di punizioni e castighi totalmente immotivati che danno libero sfogo alla sua precaria stabilità mentale.
Quando la madre di Jen arriva inaspettatamente a Capeside per la festa del ringraziamento, Dawson si rende conto del passato burrascoso che ha trascorso. Jen non ne vuole sapere della madre e si dividono nuovamente.
Jen e Pacey non riescono a far decollare la loro intesa sessuale mentre Gale e Mitch annunciano il nuovo futuro della famiglia Leery.
Joey dà a Pacey lezioni di recupero in matematica e lui per ricambiare l'aiuta a ricevere un'ora di ballo necessaria per farle ottenere una borsa di studio (che poi non avrà in quanto verrà sospesa e quindi Joey potrà ballare ma a titolo gratuito).
Dawson trova un preservativo nel suo letto e pensa che questo appartenga a Pacey e Joey (anziché a Jen e Pacey), credendo che questi abbiano fatto del sesso. Con l'aiuto di Jen comincia a pedinare entrambi. Per la prima volta Jack, sostenuto da Andie, ha un appuntamento con un ragazzo, che ha conosciuto tramite Internet.
Dawson, Jack, Joey ed Andie trascorrono un week-end all'università di Boston sfruttando questa occasione per guardarsi intorno sulle scelte future che andranno ad intraprendere.
Dawson presenta a Boston la documentazione sull'isola di Witch ad un festival, ricevendo fischi e un flop completo, ma conoscendo Nikki, figlia del preside Green (regista anch'essa).
Joey incontra un ragazzo che si rivelerà poi il suo vicino di stanza e con cui si vedrà un paio di volte.
Jack va in un locale gay ma rimane un po' turbato dall'esperienza mentre sua sorella Andie comincia a sentirsi nuovamente sotto pressione.
Dawson ha una crisi di ruolo quando scopre che Nikki, la figlia del preside Green è una regista al suo livello se non superiore. Anche Joey entra in crisi quando scopre che Dawson non le ha confidato il dolore per la separazione dei suoi genitori.
Jack viene rifiutato ancora una volta quando tenta di incontrare un altro ragazzo.
Pacey ed Andie sono tesi quando scoprono che, loro malgrado, dovranno metter da parte le loro divergenze per realizzare un buon spettacolo teatrale.
Jen riconosce di aver perso una chance molto importante nell'aver rifiutato di iniziare una relazione seria con Henry.
Gli amici di Joey con le loro famiglie aiutano il "Bed and Breakfast " della famiglia Potter in modo che possa essere aperto con successo e per far sì che i Potter, e Bessie in particolare, non vadano sotto un ponte.
Pacey la sorprende quando porta un celebre critico a visitare la loro struttura, il quale esprimerà un'ottima recensione, nonostante qualche disagio tecnico.
Durante il week-end, Jen confessa a sua nonna del suo maggiore avvicinamento a Henry. Jack riflette sul fatto di tornare nella sua vecchia città quando scopre le avventure sessuali della sorella Andie. Dawson tenta ancora di capire l'unione dei suoi genitori nonostante questi siano ormai separati.
Dawson ha un cambiamento radicale quando decide di abbandonare il corso di cinematografia per poter trascorrere e rivisitare un po' della sua età adolescenziale.
Joey andrà ad un appuntamento con AJ, che è arrivato a Capeside per una sera, ma poi raggiungerà Pacey al galà.
Andie riceve una parte come regista (dato che quello vero si è ammalato) e dovrà dirigere il suo vecchio amore Pacey (ottimo attore).
Jen acconsente ad incontrare nuovamente Henry ma su intromissione della nonna lo lascia di nuovo.
Joey è totalmente scettica, paranoica e incredibilmente protettrice quando Dawson, d'accordo con Pacey, decidono di portare i loro amici ad un party in un luogo segreto, organizzato da ragazzi famosi per le loro feste clandestine a base di birra e belle ragazze. Purtroppo la festa finisce prima del previsto e si ritrovano tutti in cella.
Alla festa partecipa anche l'ex ragazza di Jack arrivata da Rhode-Island per curare il suo cuore sofferente, ma Jack non sembra essere interessato ad un suo aiuto.
Jen non dimenticherà tanto presto il suo primo San Valentino con Henry (verrà ricoverato all'ospedale a causa di uno svenimento: aveva donato più sangue del consentito per donarle un anello).
Joey viene scelta tra diversi studenti per dipingere uno dei muri scolastici ma l'immagine viene rovinata poco prima che venga mostrata al pubblico da un bullo ricco della scuola.
Mentre Dawson la consola, Pacey cerca di trovare il colpevole rischiando perfino un'espulsione.
I voti scolastici di Andie sembrano essere i migliori dello stato. Questa rischia di perdere tutto ciò per cui ha fino ad ora lavorato quando il preside Green scopre (su sua confessione spontanea, finalmente) che è stata lei a rubare il test. Alla fine si metteranno d'accordo affinché tutto venga risolto.
Pacey litiga con il suo fratello Doug, quando la loro sorella ed i suoi bambini decidono di tornare a casa Witter.
Joey viene sostenuta da Pacey ed AJ nel mobilitare una protesta degli scolari nei confronti dell'espulsione del preside Green, che si ostina nell'espulsione dello scolaro che ha rovinato il murales di Joey.
Dawson e Gale decidono di fare un reportage sulla protesta scolastica che sta avendo luogo.
« Un bacio ha sempre delle conseguenze, soprattutto a Capeside »
(Joey Potter)
Joey visita, durante il week-end, il suo amico conosciuto al college, però capisce che il suo vero amore è la sua migliore amica, e non lei.
Così si fa venire a prendere e consolare da Pacey. I due vecchi amici hanno così l'occasione di potersi confrontare sui sentimenti che provano l'uno per l'altra e, al ritorno, Pacey la bacia; lei lo respinge violentemente, ma in realtà è la scintilla che muoverà tutto.
Dawson, intanto, si immischia nell'apertura del nuovo ristorante di sua madre per cercare di ricongiungere nuovamente la sua famiglia.
Joey trascorre una serata con Jen ed Andie per nascondere i nuovi sentimenti che prova nei confronti di Pacey.
Quest'ultimo invita Dawson in campeggio per potergli confessare i sentimenti che recentemente ha cominciato a provare per lei.
Dawson invita Joey, Pacey ed Andie ad una gita primaverile sulle montagne a casa di sua zia.
La gita risulta essere piuttosto tesa dato che i sentimenti che Joey e Pacey provano l'uno nei confronti dell'altra non sono ancora chiari; un bacio chiarificatore farà capire alla zia l'allontanamento tra Joey e Dawson.
Andie ha una lite con un suo amico di infanzia, che è venuto a trovarla.
Jen deve stare attenta alla concorrenza di altre ragazze per Henry.
Qui viene raccontata una storia da tre diversi punti di vista, (chiaro cameo al film GO! con Katie Holmes). Joey e Pacey riflettono su come confessare la loro tresca a Dawson.
Dawson scopre la relazione da un discorso (con qualche parola di troppo) di Jen e quando vede Joey e Pacey davanti a casa sua esce volutamente rendendo manifesta la sua rabbia. Andie, che pensa ormai di essere stata dimenticata da Pacey accetta un appuntamento con Will, ma il loro incontro è rovinato dallo scontro di Pacey e Dawson.
La regata annuale organizzata a Capeside per la primavera vede Dawson (per il Potter Bed&Breakfast) e Pacey (per il ristorante Leery's Fresh Fish) che competono per ottenere il trofeo.
Dawson si rivela estremamente stupido e scorretto, togliendo acqua alla barca di Pacey e costringendolo a deviare per non fare un incidente. Per fortuna la malizia di Dawson viene osservata e il ragazzo viene squalificato nonostante sia primo. Joey non è entusiasta dell'evento dato che entrambi la fanno sentire sola ed abbandonata.
Gale si avvicina nuovamente a Mitch provando a riconciliarsi con lui mentre Jen riceve da Henry la notte più romantica della sua vita, sul terrazzo del ristorante circondata da petali di rosa.
Dawson, Joey ed Andie preparano un anti-ballo studentesco dopo aver scoperto che le coppie ammesse sono solo eterosessuali. Dawson invita Joey con l'espediente ben celato di riconquistare l'amore della ragazza e per far ingelosire Pacey.
Andie convince Pacey ad essere il suo cavaliere, ma la serata finisce piuttosto male data la sofferenza di Pacey verso la sua storia d'amore con Joey che sembra ad un punto morto. Jen è nel panico più totale quando apprende che Henry lascerà Capeside per l'estate.
Gale e Mitch sono gli unici a festeggiare il loro ricongiungimento.
Dopo una giornata emozionante incisa dall'amore, dalle lacrime e dalla promessa di un matrimonio, Joey dovrà decidere finalmente se continuare la sua vecchia storia d'amore con Dawson o dare retta ai suoi nuovi sentimenti per Pacey.
Pacey partirà con la sua barca Vero Amore per tutta l'estate e Joey deve scegliere: a terra con Dawson o in mare con Pacey.
Dopo calde lacrime, dialoghi struggenti e ripensamenti, Dawson (che quest'estate non avrà di che annoiarsi, facendo l'imbianchino con Jack, scoprendo una nuova passione per le foto e rafforzando l'amicizia con Jen) decide finalmente di lasciar libera Joey , che si fionda subito sulla barca di Pacey per vivere l'intera estate con lui.
Special guest star:
Jack e Jen vivono a casa della nonna della dolce Lindley (sempre Jen); quest'ultima decide di iscriversi alle selezioni per la nuova Cheerleader e viene votata addirittura come leader.
Il primo incontro tra Dawson e Joey è una vera frana, fa acqua da tutte le parti.
Dawson, approfittando dell'assenza del padre, prende la barca (del padre) e fa un giro con Eva; per una disattenzione la sfascia contro un piccolo molo, causando 3.000 dollari di danno.
Joey, dal canto suo, si rivela gelosa marcia (come aveva già fatto per Jen) di Eva.
Dawson organizza un party con cubiste (tutte amiche di Eva) per raccogliere i soldi per il danno causato. La serata ha gran successo, una fila enorme affolla il vialetto della casa dei Leery e Pacey, coadiuvato da un buttafuori, conta gli incassi.
Dawson decide allora di salire in camera a riposarsi ma trova Joey che si toglie la maglia mostrandogli il reggiseno e con chiare intenzioni di far l'amore con lui.
Lui le spiega che non è il momento e lei, scioccata, scappa di gran corsa. Dawson, volendo restare solo con Eva, manda Pacey nel ruolo di consolatore.
Purtroppo Mitch rientra prima del previsto e, esterrefatto di cosa è successo a casa sua (e soprattutto alla sua barca) nel giro di pochi giorni, mette in castigo il figlio e fa sgomberare la casa.
Dawson ed Eva trovano maggiori punti di contatto; il nostro beniamino deve montare la presentazione della squadra di football ed Eva gli svela la sua chiara intenzione di voler fare del sesso con lui la sera stessa. Dawson si preoccupa di comprare i preservativi, rimanendo coinvolto in un paradossale dialogo con alcuni esperti che lo consigliano sul tipo più adatto (imperdibile).
Nel frattempo Pacey e Joey vanno a prendere Andie alla clinica psichiatrica, ma qualcosa non funziona, è fredda, distaccata e distante. Quando la vanno a prendere la vedono in compagnia di un ragazzo (stavano parlando insieme), che più tardi si scoprirà che è stato l'amante con cui Andy ha fatto l'amore in clinica. Pacey la perdona ma non potrà certo dimenticare un tradimento simile.
Nella serata dove si presentano le nuove cheerleader e la nuova squadra sono molte le sorprese: Jen contestatrice capo cheerleader e Jack (gay dichiarato) viene preso come ricevitore nella squadra di football.
Durante il filmato realizzato dal nostro eroe, però, Dawson spinge con i glutei il pulsante del telo automatico, facendolo sollevare e rimanendo senza camicia con Eva in reggiseno e pantaloni davanti a tutta la scuola, che scoppia in un fragoroso applauso e urla di congratulazioni.
Più tardi Dawson incontra Joey e le regala la catenina che lui indossa sempre, anche se questo non significa recuperare una nuova amicizia.
Viene fissato il test psico attitudinale (decisivo per il college); Joey non dorme ma Eva riesce a procurarsi le domande e le offre a Dawson. Lui, scettico, si consulta con i suoi amici ma nessuno è interessato. Dopo una breve esercitazione anti incendio, però, caso strano le domande sono scomparse nel nulla.
Tra Pacey ed Andie vi sono ancora solamente delle ostilità. Intorpidito da Eva, Dawson sospetta che sia stato Pacey a prendere il questionario e per questo lo insulta gravemente e si prendono a pugni. Mentre Pacey viene salvato da Joey, Dawson chiude definitivamente la sua storia con Eva.
Verrà a galla anche il ladro del questionario, Andie, così desiderosa di entrare ad Harvard a tal punto da macchiarsi di tale crimine (che di sicuro non aiuta la propria carriera scolastica).
Dawson riceve da Pacey una videocassetta contenente il suo primo incontro con Joey, che lui stesso passerà successivamente alla ragazza.
Dawson desidera fare un'intervista a Jack il quale, d'accordo con il padre, decide di nascondere la sua omosessualità alla telecamera. Jack non sembra però riuscire a gestire questa situazione tanto che Dawson riesce a salvarlo con una mossa molto astuta.
Intanto a scuola c'è un concorso per aiutare bambini in difficoltà, dove si fanno offerte per poter baciare Jen. Jen, incredula dell'iniziativa, alla fine accetta per il bene dei pargoli. Il ragazzo che arriverà a pagare fino a 500 dollari per baciarla sarà Henry.
Andie diviene pian piano paranoica e crede che tutti sappiano del suo inganno ma alla fine i suoi timori risultano infondati.
Joey e Pacey si accorgono di essersi avvicinati; egli la convince a marinare la scuola ma i due vengono beccati. Per punizione dovranno indossare i costumi delle mascotte durante un gioco (compito che riescono ad evitare facendolo fare a due matricole).
Pacey porta Joey su una barca naufragata durante una tempesta, chiedendole una mano per sistemarla; questa diventerà la futura barca di Pacey, che lui stesso chiamerà Vero amore.
Successivamente Joey guarda il video, datole da Dawson rimpiangendo i vecchi tempi.
Dawson tenta di capire chi sia Eva in realtà soprattutto quando lei fa irruzione in casa di Jen senza una valida motivazione. Dawson indaga sul motivo che l'ha spinta a fare questo gesto arrivando sulle tracce di un segreto molto importante: sta cercando sua madre.
In realtà sua madre è la stessa di Jen (Eva così risulta una sorella nascosta per la bionda Lindley vicina di Dawson).
Joey rifiuta un incontro con un rinnovato Rob, sapendo che pensa solo al sesso. Questo decide così di uscire a cena con Andie, così Joey si autoinvita e sabota il loro appuntamento.
In seguito Andie fingerà di esser stata stuprata da Rob; all'inizio nessuno dà credito al ragazzo ma ben presto lei confesserà a Joey la sua enorme bugia, montata per riavvicinare Pacey a lei.
Henry vorrebbe uscire con Jen e Jack organizza un incontro a sua insaputa. Jen non trova affatto spiritoso il comportamento di Jack e si arrabbia molto con lui, in quanto il posto di ritrovo era un angolo personale di loro due.
Dawson rimane abbastanza scioccato quando vede sua madre ritornare inaspettatamente da Philadelphia. Si scoprirà che la causa è la sua età ormai troppo avanzata, in quanto la TV preferisce presentatrici giovani.
Mentre Andie accusa Joey di voler sabotare la sua chance per una riconciliazione con Pacey, Jen stupisce tutta la città con il suo comportamento all'annuale Festa della Reginetta, invitando delle drag queen, e sciocca ancora di più il timido Henry chiedendogli di accompagnarla a casa.
Un chiaro cameo del film The Blair Witch Project. Dawson assume Joey, Pacey e Jen per aiutarlo a preparare una documentazione per il corso di storia sull'isola di Witsch, un luogo coperto da un velo di segreti a causa di voci che parlerebbero di apparizione di streghe.
Sull'isola, molto tempo fa, vennero esiliate ragazze giovani considerate streghe; le poverine non erano altro che amanti di uomini importanti e così vennero rilegate in questo atollo, sui cui in seguito si sviluppò un tremendo incendio, dando loro una morte orrenda.
Dawson e Joey si interrogano sulla loro storia d'amore ormai perduta e sulla loro amicizia mentre Jen e Pacey provano a diventare amici di sesso, senza relazioni o storie.
A scuola, Andie viene assunta nel comitato disciplinare della scuola e adotta un codice scritto nei primi anni '50; orde di punizioni e castighi totalmente immotivati che danno libero sfogo alla sua precaria stabilità mentale.
Quando la madre di Jen arriva inaspettatamente a Capeside per la festa del ringraziamento, Dawson si rende conto del passato burrascoso che ha trascorso. Jen non ne vuole sapere della madre e si dividono nuovamente.
Jen e Pacey non riescono a far decollare la loro intesa sessuale mentre Gale e Mitch annunciano il nuovo futuro della famiglia Leery.
Joey dà a Pacey lezioni di recupero in matematica e lui per ricambiare l'aiuta a ricevere un'ora di ballo necessaria per farle ottenere una borsa di studio (che poi non avrà in quanto verrà sospesa e quindi Joey potrà ballare ma a titolo gratuito).
Dawson trova un preservativo nel suo letto e pensa che questo appartenga a Pacey e Joey (anziché a Jen e Pacey), credendo che questi abbiano fatto del sesso. Con l'aiuto di Jen comincia a pedinare entrambi. Per la prima volta Jack, sostenuto da Andie, ha un appuntamento con un ragazzo, che ha conosciuto tramite Internet.
Dawson, Jack, Joey ed Andie trascorrono un week-end all'università di Boston sfruttando questa occasione per guardarsi intorno sulle scelte future che andranno ad intraprendere.
Dawson presenta a Boston la documentazione sull'isola di Witch ad un festival, ricevendo fischi e un flop completo, ma conoscendo Nikki, figlia del preside Green (regista anch'essa).
Joey incontra un ragazzo che si rivelerà poi il suo vicino di stanza e con cui si vedrà un paio di volte.
Jack va in un locale gay ma rimane un po' turbato dall'esperienza mentre sua sorella Andie comincia a sentirsi nuovamente sotto pressione.
Dawson ha una crisi di ruolo quando scopre che Nikki, la figlia del preside Green è una regista al suo livello se non superiore. Anche Joey entra in crisi quando scopre che Dawson non le ha confidato il dolore per la separazione dei suoi genitori.
Jack viene rifiutato ancora una volta quando tenta di incontrare un altro ragazzo.
Pacey ed Andie sono tesi quando scoprono che, loro malgrado, dovranno metter da parte le loro divergenze per realizzare un buon spettacolo teatrale.
Jen riconosce di aver perso una chance molto importante nell'aver rifiutato di iniziare una relazione seria con Henry.
Gli amici di Joey con le loro famiglie aiutano il "Bed and Breakfast " della famiglia Potter in modo che possa essere aperto con successo e per far sì che i Potter, e Bessie in particolare, non vadano sotto un ponte.
Pacey la sorprende quando porta un celebre critico a visitare la loro struttura, il quale esprimerà un'ottima recensione, nonostante qualche disagio tecnico.
Durante il week-end, Jen confessa a sua nonna del suo maggiore avvicinamento a Henry. Jack riflette sul fatto di tornare nella sua vecchia città quando scopre le avventure sessuali della sorella Andie. Dawson tenta ancora di capire l'unione dei suoi genitori nonostante questi siano ormai separati.
Dawson ha un cambiamento radicale quando decide di abbandonare il corso di cinematografia per poter trascorrere e rivisitare un po' della sua età adolescenziale.
Joey andrà ad un appuntamento con AJ, che è arrivato a Capeside per una sera, ma poi raggiungerà Pacey al galà.
Andie riceve una parte come regista (dato che quello vero si è ammalato) e dovrà dirigere il suo vecchio amore Pacey (ottimo attore).
Jen acconsente ad incontrare nuovamente Henry ma su intromissione della nonna lo lascia di nuovo.
Joey è totalmente scettica, paranoica e incredibilmente protettrice quando Dawson, d'accordo con Pacey, decidono di portare i loro amici ad un party in un luogo segreto, organizzato da ragazzi famosi per le loro feste clandestine a base di birra e belle ragazze. Purtroppo la festa finisce prima del previsto e si ritrovano tutti in cella.
Alla festa partecipa anche l'ex ragazza di Jack arrivata da Rhode-Island per curare il suo cuore sofferente, ma Jack non sembra essere interessato ad un suo aiuto.
Jen non dimenticherà tanto presto il suo primo San Valentino con Henry (verrà ricoverato all'ospedale a causa di uno svenimento: aveva donato più sangue del consentito per donarle un anello).
Joey viene scelta tra diversi studenti per dipingere uno dei muri scolastici ma l'immagine viene rovinata poco prima che venga mostrata al pubblico da un bullo ricco della scuola.
Mentre Dawson la consola, Pacey cerca di trovare il colpevole rischiando perfino un'espulsione.
I voti scolastici di Andie sembrano essere i migliori dello stato. Questa rischia di perdere tutto ciò per cui ha fino ad ora lavorato quando il preside Green scopre (su sua confessione spontanea, finalmente) che è stata lei a rubare il test. Alla fine si metteranno d'accordo affinché tutto venga risolto.
Pacey litiga con il suo fratello Doug, quando la loro sorella ed i suoi bambini decidono di tornare a casa Witter.
Joey viene sostenuta da Pacey ed AJ nel mobilitare una protesta degli scolari nei confronti dell'espulsione del preside Green, che si ostina nell'espulsione dello scolaro che ha rovinato il murales di Joey.
Dawson e Gale decidono di fare un reportage sulla protesta scolastica che sta avendo luogo.
« Un bacio ha sempre delle conseguenze, soprattutto a Capeside »
(Joey Potter)
Joey visita, durante il week-end, il suo amico conosciuto al college, però capisce che il suo vero amore è la sua migliore amica, e non lei.
Così si fa venire a prendere e consolare da Pacey. I due vecchi amici hanno così l'occasione di potersi confrontare sui sentimenti che provano l'uno per l'altra e, al ritorno, Pacey la bacia; lei lo respinge violentemente, ma in realtà è la scintilla che muoverà tutto.
Dawson, intanto, si immischia nell'apertura del nuovo ristorante di sua madre per cercare di ricongiungere nuovamente la sua famiglia.
Joey trascorre una serata con Jen ed Andie per nascondere i nuovi sentimenti che prova nei confronti di Pacey.
Quest'ultimo invita Dawson in campeggio per potergli confessare i sentimenti che recentemente ha cominciato a provare per lei.
Dawson invita Joey, Pacey ed Andie ad una gita primaverile sulle montagne a casa di sua zia.
La gita risulta essere piuttosto tesa dato che i sentimenti che Joey e Pacey provano l'uno nei confronti dell'altra non sono ancora chiari; un bacio chiarificatore farà capire alla zia l'allontanamento tra Joey e Dawson.
Andie ha una lite con un suo amico di infanzia, che è venuto a trovarla.
Jen deve stare attenta alla concorrenza di altre ragazze per Henry.
Qui viene raccontata una storia da tre diversi punti di vista, (chiaro cameo al film GO! con Katie Holmes). Joey e Pacey riflettono su come confessare la loro tresca a Dawson.
Dawson scopre la relazione da un discorso (con qualche parola di troppo) di Jen e quando vede Joey e Pacey davanti a casa sua esce volutamente rendendo manifesta la sua rabbia. Andie, che pensa ormai di essere stata dimenticata da Pacey accetta un appuntamento con Will, ma il loro incontro è rovinato dallo scontro di Pacey e Dawson.
La regata annuale organizzata a Capeside per la primavera vede Dawson (per il Potter Bed&Breakfast) e Pacey (per il ristorante Leery's Fresh Fish) che competono per ottenere il trofeo.
Dawson si rivela estremamente stupido e scorretto, togliendo acqua alla barca di Pacey e costringendolo a deviare per non fare un incidente. Per fortuna la malizia di Dawson viene osservata e il ragazzo viene squalificato nonostante sia primo. Joey non è entusiasta dell'evento dato che entrambi la fanno sentire sola ed abbandonata.
Gale si avvicina nuovamente a Mitch provando a riconciliarsi con lui mentre Jen riceve da Henry la notte più romantica della sua vita, sul terrazzo del ristorante circondata da petali di rosa.
Dawson, Joey ed Andie preparano un anti-ballo studentesco dopo aver scoperto che le coppie ammesse sono solo eterosessuali. Dawson invita Joey con l'espediente ben celato di riconquistare l'amore della ragazza e per far ingelosire Pacey.
Andie convince Pacey ad essere il suo cavaliere, ma la serata finisce piuttosto male data la sofferenza di Pacey verso la sua storia d'amore con Joey che sembra ad un punto morto. Jen è nel panico più totale quando apprende che Henry lascerà Capeside per l'estate.
Gale e Mitch sono gli unici a festeggiare il loro ricongiungimento.
Dopo una giornata emozionante incisa dall'amore, dalle lacrime e dalla promessa di un matrimonio, Joey dovrà decidere finalmente se continuare la sua vecchia storia d'amore con Dawson o dare retta ai suoi nuovi sentimenti per Pacey.
Pacey partirà con la sua barca Vero Amore per tutta l'estate e Joey deve scegliere: a terra con Dawson o in mare con Pacey.
Dopo calde lacrime, dialoghi struggenti e ripensamenti, Dawson (che quest'estate non avrà di che annoiarsi, facendo l'imbianchino con Jack, scoprendo una nuova passione per le foto e rafforzando l'amicizia con Jen) decide finalmente di lasciar libera Joey , che si fionda subito sulla barca di Pacey per vivere l'intera estate con lui.
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